1990년대 뉴욕은 동화 같은 세계였다. 그 시절, 디자이너들이 그린 동화 속 주인공들은 캐롤린 베셋과 존 F. 케네디였다. 결혼 전 까만 재킷을 입은 캐롤린 베셋이 존 F. 케네디를 만난 순간 그녀의 인생은 영원히 변했다. 그들의 사랑은 세계적인 관심을 받았지만, 그들이 원했던 것은 차라리 조용한 삶이었다. 결국, 비틀리스한 사랑 이야기는 비극으로 끝나고 말았다.

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