할리우드의 최고 연봉을 받는 배우로 유명했지만 윌 로저스는 실제로 카우보이 생활을 선호했다. 그의 대손녀는 그가 할리우드의 무성영화 스타, 칼럼니스트, 공개 연설가로 활약했음에도 불구하고 오클라호마의 뿌리를 잊지 않았다고 밝혔다. 로저스는 말없는 영화 시대와 1930년대 초반의 영화 배우로 활약했으며, 인기를 끌었다. 그는 할리우드에서 활약하며 큰 성공을 거둔 반면, 여전히 카우보이 생활을 선호했던 것으로 알려졌다.

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